La muntanya d'Olèrdola ha estat un enclavament estratègic amb assentaments de diversa intensitat des de l'edat del bronze (poc menys de 4.000 anys enrere) fins ben entrat el segle XX.
Dels primers pobladors ens han arribat les troballes d’una sepultura tumular situada prop de l’actual zona d’entrada. El primer assentament protegit per una muralla data dels inicis de l'edat del ferro (segle VIII - inici del segle VI aC). Entre el segles V - IV i I aC, Olèrdola va ser ocupada pels cessetans, un dels pobles ibers que ocupava la zona costanera catalana. L'oppidum (poblat fortificat) iber era de considerable extensió (3,5 ha) i els seus habitants s’instal·laren a la part baixa de la plataforma rocosa, adaptant l'estructura preurbana a l'orografia del terreny i aprofitant la muralla ja existent. A la dreta de la porta d’entrada del recinte s’hi concentraven diversos tallers artesans que funcionaren entre el segle IV i la fi del segle III aC, entre ells una tintoreria i/o adoberia única documentada al món iber.
Als inicis del segle I aC els romans establiren un campament militar a fi de controlar el territori i en especial la via d’accés cap a Tàrraco, capital de la Provincia Hispania Citerior, que travessava la plana penedesenca. De l'empremta romana en resten a Olèrdola tres grans obres: la muralla, la cisterna (350 m2 de capacitat) i la torre-talaia situada al cim, a més de dues pedreres. Fou abandonada quan el territori es romanitzà (entorn el 25 aC).
Quasi mil anys més tard, a l’alta edat mitjana, el recinte fortificat va tornar a ésser habitat. Segons la documentació, Olèrdola fou “fundada” en un moment indeterminat entre el 911 i el 937 per Sunyer, comte de Barcelona, que va fer construir una muralla perimetral, les esglésies de Sant Miquel (dins muralla) i de Santa Maria (fora muralla) i el castell. Al llarg del segle X, en el marc de les lluites territorials entre cristians i musulmans, el castrum d'Olèrdola tingué un destacat paper en el control i defensa de la Marca sud del Comtat de Barcelona. A mitjan segle XI, enmig de la revolta feudal contra el poder dels comtes, prengué especial protagonisme l'autoproclamat príncep d'Olèrdola, Mir Geribert, principal impulsor de l’aixecament.
A inicis del segle XII, s'inicia la decadència d'Olèrdola i el desplaçament de la població vers la plana. L’estructura urbana del vilatge altmedieval mostra dos nuclis: dins el recinte fortificat es trobava, a la part superior, la zona militar, amb el castell i, més avall, l'àrea sacra, amb l'església i la necròpolis. Ocupant la part mitjana de la plataforma rocosa hi havia una àrea d’activitat econòmica: premsa i celler de vi, la cisterna romana de nou en ús, la pedrera romana reoberta, un graner i altres. La part baixa de la muntanya era ocupada per les cases de pagesos benestants i per tallers d’artesans, entre ells un ferrer, que s’obrien al carrer principal entorn la porta d’entrada. La civitas s'estenia fora de les muralles, essent l'indret més conegut el Pla dels Albats, amb l’església de Santa Maria i la seva necròpolis de tombes antropomorfes o olerdolanes. L'església de Sant Miquel va ser parroquial fins el 1884, moment en que el Bisbat de Barcelona la va vendre juntament amb tot el recinte i el lloc passà a ser una explotació agrícola.
L’any 1963 la Diputació de Barcelona va adquirir la finca. El mes de novembre de 1971, després d’algunes reformes a l’església i la construcció d’un nou edifici en el lloc ocupat per una antiga masia-rectoria, el conjunt monumental d’Olèrdola s’obre al públic. Al 1995 el conjunt monumental d’Olèrdola passa a ser una de les seus del Museu d’Arqueologia de Catalunya, i des del 2014 és gestionat per l'Agència Catalana de Patrimoni Cultural. Olèrdola va ser declarada Bé Cultural d’Interès Nacional l’any 1931 i Bé d'Interès Cultural (BIC).